La parte più interessante di Tallinn è la città vecchia, che conserva l'atmosfera del XIV e XV secolo. La città vecchia fu divisa per secoli in due parti distinte: la Toompea Hill, dove risiedevano i nobili e i signori feudali che governavano il paese; la città bassa, che includeva il porto e aveva una sua autonomia politica rispetto al resto dell'Estonia, in quanto faceva parte della Lega Anseatica.
Tallinn è un vero labirinto di stradine e piazzette. Percorrendo la bella Pikk Street si raggiunge il castello di Toompea, sede del Parlamento estone. Altre case e palazzi della zona alta sono sede di ministeri e ambasciate. Toompea è dominata dall'imponente cattedrale ortodossa. Poco distante sorge la St. Mary's Church, la chiesa più antica dell'Estonia. Alla fine di Kohtu Street c'è il belvedere.
Nella città bassa si trova la Raekoja Plats, dove nel Medioevo si svolgeva il mercato cittadino. Intorno alla piazza si trovano alcuni dei più begli edifici gotici di Tallinn, tra cui l'antichissima farmacia e il Municipio. Altre chiese, musei, torri e antiche mura perfettamente conservate completano il panorama cittadino. Dovunque si trovano bar, pub, ristoranti, negozi di souvenir, gioiellerie specializzate in ambra, insomma un paradiso per il turista!